Esta expresión tan conocida y utilizada en Venezuela y otros países de Latinoamérica, significa tristeza, pesadumbre, nostalgia y a veces despecho, pues es mayormente utilizada referida a tristeza por amor perdido o no correspondido.
Según lo que cuenta la leyenda de un preso de la Rotunda en 1923, en algún lugar de la cárcel donde se encontraba, existía un gran árbol de guayaba, ocurriendo que a veces este hombre que se encontraba privado de libertad y en estado de profunda melancolía depresiva, deseando permanecer solo, se refugiaba debajo de dicha planta a rumiar su tristeza y los otros presos comentaban “que estaba enguayabado”, de allí, estar a la sombra del guayabo significaba estar triste, añorando los suyos y la libertad, con nostalgia.
La Rotunda fue la cárcel más famosa en la Venezuela de principios del siglo XX, conocida como la última morada de los opositores al gobierno de Juan Vicente Gómez, quienes perecían allí dentro tras ser capturados por su policía política.
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